Да что вы заладили... Сам... Сам... Кто-то в армию боится идти, а кто-то к девушке подойти не может...
Для начала просто его из дома вытащи с пацанами (только не силой
). Лучше если займетесь тем, что ему нравится и что он умеет. Потом, потихоньку, в компанию девченок вводите, чтобы пообвыкся немного. Ну а потом можно и для него подругу пригласить. Только если над ним шутить будут по поводу того, как он выглядит или его стеснительности, хрен ты его больше куда вытяниш. А если та девченка сама обратит на себя его внимание (если он ей нравится), может что у них и получится.