я бы советовал ipod

только не 3g, а 4g... имхо эта моделька поудачней вышла. формфактор 4g такой же как и у 2g (только повыпуклей и экран больше).
плюсы:
1. живучесь. мой уже стирался 2 раза с джинсами, кучу раз был уронен, им же открывалось пиво (ради интереса).
2. батарея. после 2 лет ооооочень интенсивного использования живет 7 часов. первый год стабильно 20 часов можно было слушать.
3. юзабилити - apple, и этим все сказано. не представляю как можно жить без кликвила, для плеера просто мегаудобная штука.
4. айтюнс - удобный софт, позволяет оч хорошо музыку отсортировать.
минусы:
1. айтюнс - при всех его плюсах, к нему надо привыкать, а это может не понравиться
2. цена - да да, мы живем в такой стране и у нас продукты эппл стоят дороже.
по особенностям 3й и 4й модели - видео практически все надо будет конвертировать (либо выбирать и качать фильмы в форматах поддерживаемых айподом).